Nel 1898 R. Rossi é segretario di concetto del Dipartimento dell'Interno, carica che occupa dal 1892 e che si affianca a quella di professore straordinario per l'insegnamento della legislazione nella nuova Scuola cantonale di commercio, inaugurata nel 1896. Nel mese di giugno del 1898 concorre alla cattedra di diritto pubblico presso l'Università di Losanna. La candidatura, inoltrata nell'aprile del 1898, fu appoggiata dal giudice federale Agostino Soldati, suo mentore e fondatore dell'Unione democratica ticinese. Ma nel novembre dello stesso anno R. Rossi ritira la sua candidatura, pur essendo il primo fra i candidati prescelti dal Consiglio accademico, poichè egli aveva appreso dall'amico cons. nazionale A. Borella che il Consigliere di Stato vodese Ruchat osteggiava la sua nomina, temendo che la sua vicinanza politica a Soldati e alle idee del suo partito potessero influenzare il suo insegnamento. Nel maggio del 1899 R. Rossi prepara nuovamente una candidatura alla carica di Preside della facoltà commerciale "Luigi Bocconi" presso il Regio Instituto tecnico superiore di Milano. Il fasc. contiene la minuta della sua lettera di presentazione, che descrive le sue motivazioni e 15 allegati numerati I-XV, nonchè un estratto dell'atto di nascita. Gli allegati sono composti da attestati di studio e di lavoro, da vari estratti e fascicoletti di sue pubblicazioni e da una copia della sua tesi di dottorato di Losanna del 1892 "Sur quelques questions de criminalité et de penalité" (allegato XII). Nell'allegato XV, con il titolo "Carteggio confidenziale circa il concorso alla cattedra di diritto pubblico all'Università di Losanna ; lettere del sign. giudice fed. S. e del signor consigliere nazionale B." si trova tutta la corrispondenza riguardante il concorso per la cattedra di diritto dell'Universtà di Losanna.

Contiene:

• corrispondenza del feb. 1859 di Cristoforo Rossi con conoscenti e con la Delegazione provinciale di Padova (sotto governo austriaco) per l'iscrizione del figlio Paolo all'università della città, dopo la chiusura di Pavia, dove Paolo studiava matematica.
• procura dell'ing. Paolo per il padre Cristoforo durante le procedure di divisione dell'eredità materna (1861)
• due lettere al fratello Antonio (1877 ; 1883)
• quattro decreti di S.M. Umberto I re d'Italia che nomina l'ing. Paolo Rossi: Cavaliere dell'Ordine della Corona d'Italia (1.4.1881) ; Ufficiale dell'Ordine della Corona d'Italia (7.6.1884) ; Commendatore dell'Ordine della Corona d'Italia (30.6.1891) ; Cavaliere dell'Ordine dei Santi Maurizio e Lazzaro (5.7.1895).
• 2 cartoline postali (Svizzera e Italia) con uno scambio fra Paolo e un fornitore di Venezia, per un quadro ricevuto danneggiato
• 1 fascetta di spedizione per giornali con l'indirizzo: " Rossi Ing. Paolo, Via Saluzzo 9, Torino" (Paolo era abbonato agli Atti della società degli ingegneri e degli architetti in Torino)

Il fasc. riguarda il periodo in cui Raimondo Rossi fu direttore dal 1904 fino al 1921. Aspre critiche gli vennero negli anni del primo Novecento dalla sinistra socialista che criticava la sua attività di direttore in parallelo con la partecipazione in vari consigli di amministrazione, e una direzione troppo conflittuale con gli insegnanti. Nello stesso fasc. sono pure riunite le osservazioni di R. Rossi sulla creazione di un'università della Svizzera italiana (anni 1920-1921), progetto che non riteneva ragionevole, mentre proponeva un'Accademia di scienze economiche, forse intravvedendo una possibilità di sviluppo per la Scuola cantonale di commercio. Contiene:

• una lettera di un ex-allievo che testimonia delle difficoltà linguistiche riscontrate dagli alunni del corso di Amministrazione per un impiego nell'amm. postale;
• vari articoli di stampa riguardanti le polemiche sull'aumento dello stipendio del direttore della Scuola d commercio (1916) con una lettera del Cons. di Stato Maggi (15 ago 1916), dir. del dipartimento dell'Educazione;
• alcune note di R. Rossi riguardanti il suo operato nel 1913-14;
• l'opuscolo "Ordinamento dell'istituto. Relazioni anni scolastici 1925-26 e 1926-27", red. da R. Rossi;
• proposta per un'Accademia di scienze economiche.

Raimondo Rossi fu dapprima professore di legislazione e economia politica (dal 1896) alla Scuola cantonale di Commercio, poi direttore dal 1904 fino al 1921. Fu artefice del suo sviluppo come scuola superiore di studi commerciali. La documentazione conservata è parziale e incompleta; è stata riordinata in due sottofascicoli e riguarda alcuni periodi della vita dell'istituto.

Fra il 1927 e il 1931 R. Rossi interviene nel dibattito sulla creazione di un istituto universitario della Svizzera italiana, progetto al quale egli oppose la proposta di una "Alta scuola scienze sociali, politiche e economiche". Interviene sulla stampa in varie occasioni, in particolare sul Corriere del Ticino (19-20 ago 1927) e sull'Illustrazione ticinese (16 mag. 1931) per esporre le sue idee al riguardo, esprimendo il suo scetticismo quanto alla possibilità di avere un numero di studenti sufficiente per concorrere con le già prestigiose università svizzere.
Il dossier raccoglie documenti, articoli di stampa, piccola corrispondenza con G. Motta, con il prof. Th. Bernet-Hanhart di Zurigo e con il dir. del Politecnico Rohn.
Testi per il Corriere del Ticino e per l'Illustr. Ticinese, articoli di stampa che riprendono diversi punti di vista e un opuscolo di Arnoldo Bettelini intitolato: "Per l'ideale Svizzero", Lugano, Tip. Luganese - Sanvito, 1927.