Il contenuto riguarda i festeggiamenti per il Cinquantesimo della scuola di commercio a cui il Rossi, settantacinquenne e già sofferente di salute, partecipò pronunciando anche un breve discorso. Il fasc. contiene la corrispondenza con il dir. Jäggli e l'associazione degli ex-alunni della scuola, il testo del discorso pronunciato dal produttore durante la cerimionia ufficiale, articoli di stampa riguardanti le celebrazioni, e diversi documenti che gli furono richiesti in previsione di un'esposizione e di una pubblicazione commemorativa. Contiene diverse copie dell'indice dei suoi discorsi pronunciati nell'arco di circa 30 anni, e una lista delle sue pubblicazioni. L'ultima corrispondenza risale al 1949 (lettera dell'allora direttore Mordasini che lo ringrazia per la donazione delle sue pubblicazioni alla scuola).

Parte dei documenti, conservati uniti dal produttore, riguarda diverse corrispondenze con dirigenti scolastici relative alle nomine o a casi di singoli insegnanti ; contiene pure reclami di insegnanti contro i loro trasferimenti o ringraziamenti per trasferimenti ottenuti e raccomandazioni per posti nell'insegnamento. Una seconda cartella riguarda una proposta del cons. Rossi al Cons. di Stato per la riduzione degli onorari degli insegnanti delle scuole secondarie, con vari calcoli in brutta copia sulle ore d'insegnamento al Liceo cant. di Lugano ("ore di insegnamento, posti di insegnamento, riparto")

Il fasc. riguarda il periodo in cui Raimondo Rossi fu direttore dal 1904 fino al 1921. Aspre critiche gli vennero negli anni del primo Novecento dalla sinistra socialista che criticava la sua attività di direttore in parallelo con la partecipazione in vari consigli di amministrazione, e una direzione troppo conflittuale con gli insegnanti. Nello stesso fasc. sono pure riunite le osservazioni di R. Rossi sulla creazione di un'università della Svizzera italiana (anni 1920-1921), progetto che non riteneva ragionevole, mentre proponeva un'Accademia di scienze economiche, forse intravvedendo una possibilità di sviluppo per la Scuola cantonale di commercio. Contiene:

• una lettera di un ex-allievo che testimonia delle difficoltà linguistiche riscontrate dagli alunni del corso di Amministrazione per un impiego nell'amm. postale;
• vari articoli di stampa riguardanti le polemiche sull'aumento dello stipendio del direttore della Scuola d commercio (1916) con una lettera del Cons. di Stato Maggi (15 ago 1916), dir. del dipartimento dell'Educazione;
• alcune note di R. Rossi riguardanti il suo operato nel 1913-14;
• l'opuscolo "Ordinamento dell'istituto. Relazioni anni scolastici 1925-26 e 1926-27", red. da R. Rossi;
• proposta per un'Accademia di scienze economiche.

Raimondo Rossi fu dapprima professore di legislazione e economia politica (dal 1896) alla Scuola cantonale di Commercio, poi direttore dal 1904 fino al 1921. Fu artefice del suo sviluppo come scuola superiore di studi commerciali. La documentazione conservata è parziale e incompleta; è stata riordinata in due sottofascicoli e riguarda alcuni periodi della vita dell'istituto.