Raimondo Rossi fu dapprima professore di legislazione e economia politica (dal 1896) alla Scuola cantonale di Commercio, poi direttore dal 1904 fino al 1921. Fu artefice del suo sviluppo come scuola superiore di studi commerciali. La documentazione conservata è parziale e incompleta; è stata riordinata in due sottofascicoli e riguarda alcuni periodi della vita dell'istituto.

Lettere, biglietti e telegrammi di auguri per i 70 anni di Raimondo Rossi (10 feb. 1950). Per l'occasione riceve gli auguri del Consiglio di Stato ticinese e del Consiglio di amministrazione della Società funicolare Monte Bré.

Lettere e biglietti di auguri per i 70 anni di Raimondo Rossi (10 feb. 1940) ; auguri dei famigliari e dei parenti; cartoncino di ringraziamento stampato ; piccole note ms.; 1 acquarello (lago di Zugo) con dedica firmata H. Wiss

Lettere, telegrammi e biglietti di auguri per il 50° di matrimonio di Raimondo Rossi e Bianca Chicherio (31 ago 1943).

Il contenuto riguarda i festeggiamenti per il Cinquantesimo della scuola di commercio a cui il Rossi, settantacinquenne e già sofferente di salute, partecipò pronunciando anche un breve discorso. Il fasc. contiene la corrispondenza con il dir. Jäggli e l'associazione degli ex-alunni della scuola, il testo del discorso pronunciato dal produttore durante la cerimionia ufficiale, articoli di stampa riguardanti le celebrazioni, e diversi documenti che gli furono richiesti in previsione di un'esposizione e di una pubblicazione commemorativa. Contiene diverse copie dell'indice dei suoi discorsi pronunciati nell'arco di circa 30 anni, e una lista delle sue pubblicazioni. L'ultima corrispondenza risale al 1949 (lettera dell'allora direttore Mordasini che lo ringrazia per la donazione delle sue pubblicazioni alla scuola).